Síntese catalítica de diarilpirimidinonas e dihidropirimidinonas via reação multicomponente do tipo Biginelli-like

Abstract

As dihidropirimidinonas (DHPM’s)e diarilpirimidinonas (DAPM’s) são compostos heterocíclicos conhecidas por seu potencial farmacológico que abrangem atividades antitumoral, anti-inflamatórias, antiviral e analgésica. Dentre as possíveis metodologias para a síntese das mesmas destacam-se as Reações Multicomponentes (RMC) que seguem os padrões da química verde, sendo uma excelente estratégia para a combinação de reagentes, obtendo excelentes rendimentos e promovendo economia atômica. Englobadas nessas reações destacam-se as reações de Biginelli por ser uma metodologia eficiente na síntese de heterocíclicos. Baseando-se na reação de Biginelli, surgiu a reação de Biginelli-like que objetiva gerar uma biblioteca importante de novos compostos. Tanto produtos do tipoDHPM’s quanto DAPM’s podem ser sintetizados a partir dessa variante. Fundamentado em uma variada gama de atividades biológicas e conhecimento prévio de ampla variabilidade sintética, este trabalho tem como objetivo desenvolver DHPM’s e DAPM’s com potencial farmacológico através de variação dos reagentes de partida empregando um catalisador heteropoliácido (HPA) funcionalizado com líquido iônico (LI) na proposta sintética. Foram avaliadas as melhores condições reacionais para essa metodologia, em seguida foram sintetizados 12 compostos (7 DAPM’s e 5 DHPM’s). Para síntese desses compostos utilizou-se também variação de aldeídos aromáticos com diferentes grupamentos doadores ou retiradores de elétronsdo anel aromático, em queforam obtidos rendimentos variando de 36% a 88%. As DHPM’s e DAPM’s sintetizadas apresentaram bioatividade frente à Artemia salina, porém nos antibiograma não foram observados bioatividade frente à cepas de Staphylococcus aureus e Escherichia coli.